A dodici anni comincia la sua carriera grazie alla miniserie "Homefires", facendosi subito notare e conquistando svariate altre partecipazioni tra cui "National Lampoon's Christmas Vacation" con Chevy Chase e "Crooked Hearts" con Jennifer Jason Leigh. In seguito lavora a molti programmi per la NBC incluso il discusso "Too Young to Die?" un film- tv basato sulla vera storia di Amanda Sue Bradley, un'adolescente scappata di casa perché violentata, prima vittima minorenne della pena di morte. Sul set conosce Brad Pitt con il quale instaura una relazione che si concluderà solo nel 1993.
E' una ragazza molto precoce e quando a quattordici anni diventa legalmente indipendente dai genitori, può anche eludere la legge che limita l'attività dei giovani attori a non più di cinque ore al giorno durante i giorni di scuola. Insofferente alle regole, a soli quindici anni abbandona gli studi e si trasferisce a Hollywood dal padre per poi proseguire gli studi privatamente. Guida senza patente e viene persino arrestata alle cinque del mattino in una discoteca underground, ma fortunatamente il poliziotto riconosce il padre e le regala una foto tanto divertente che oggi è appesa come poster in casa sua.
Dopo questo episodio va a vivere con Karen Black a Hollywood per qualche mese per poi trasferirsi in un altro appartamento con un suo amico. Nel 1991 cattura l'attenzione di Martin Scorsese che le affida il ruolo di Danelle Bowden, la ragazzina ammiccante di "Cape Fear- il promontorio della paura" che ottiene la nomination al Golden Globe oltre a svariati altri riconoscimenti. Lavora anche con un altro grande regista di Hollywood, si tratta di Woody Allen che la include nel cast di "Mariti e mogli". Dopo aver lavorato con De Niro, Nick Nolte, Brad Pitt in "Kalifornia", è al finco di Johnny Depp e Leonardo Di Caprio in "Buon compleanno Mr. Grape".
Sembra avere una certa propensione per i personaggi fragili, tormentati e trasgressivi come Mallory di "Assassini nati", Faith di "Strange Days" o Kate di "Dal tramonto all'alba", tanto che interpreta anche una maniaca suicida in un video musicale per Melissa Etheridge ("Come to my Window"). In ogni caso la sua esperienza e la sua bravura la portano ad interpretare anche film ben differenti come "L'agenzia salvavita", una commedia di Nora Ephron con Steve Martin e Rita Wilson, "Conflitti del cuore" o "Un amore speciale".
Il 9 settembre 1999 (9/9/1999 sarà un caso?) sposa lo skateboarder professionista Stephen Berra, ma continua a lavorare molto: da "Le vie della violenza" a "Room to Rent", da "Gaudi Afternoon" a "Blueberry", in due anni la troviamo in ben dieci film.