L'edizione inaugurale venne disputata il 5 luglio 1925 ma si trattò, come ci riferisce la cronaca locale, di una "gita cronometrata per automobili e motociclette". Vi parteciparono infatti 16 motociclette, 2 biciclette a motore e 11 automobili. Il vincitore di quest'ultima categoria risultò l'ing. Ruggero Menestrina che tagliò il traguardo in località Vaneze in 21' e 57'', alla media di 35, 352 km orari. Il successo della gara fu tale da indurre i dirigenti dell'Automobile Club Trento a ripeterla anche nell'anno seguente, tagliando però un bel pezzo del percorso e fissando il traguardo d'arrivo nel sobborgo di Sardagna.In quell'occasione vinse Gilberto Mayr su Ansaldo 2000, mentre nelle classi inferiori si ripetè il successo di Ruggero Menestrina.Nella terza edizione del 1927 la partecipazione venne estesa anche in campo nazionale e si disputarono addirittura due gare, una in giugno e l'altra in settembre. Nella prima, la palma della vittoria toccò al podestà di Trento, l'on. Prospero Gianferrari alla media di 41,570 km orari. L'ing. Gianferrari fu un grande assertore della corsa automobilistica e dello sviluppo del Monte Bondone.L'edizione di settembre, grazie anche all'apertura delle iscrizioni in campo nazionale, registrò invece un numero considerevole di partecipanti: ben trentadue furono infatti le auto in gara ( quasi il triplo di quelle presenti a giugno ). La gara fu vinta dal marchese de Sterlich che, alla guida di una Maserati, coprì i 18 chilometri del percorso in 22'32'' e un quinto, stabilendo così il nuovo record assoluto.